Wanneer het aanvragen van een SSL-certificaat mislukt krijg je een mailtje met tips:
".. Make sure:
- you have the domains IP addresses correctly setup?
- your public folder is accessible (you can change "Web directory" inside your site)
Also check your server logs, these may help you clarify more what is going on."
Het kan zijn dat een certificaat niet aangevraagd kan worden omdat er een CAA-record in de DNS is opgenomen. (zie https://letsencrypt.org/docs/caa/). Misschien een ideetje om dit ook in die mail te zetten?